Azofarbstoffe

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Azofarbstoffe sind die wichtigste Klasse der synthetischen Farbstoffe.

 

Die Farbigkeit entsteht durch das mesomere Doppelbindungselektronensystem, das zwischen

Benzolkern und der Azogruppe entsteht.

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Quelle: Elemente Chemie 1 - Klett Verlag - Stuttgart 1978

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Dieses System absorbiert im Bereich der Farbe blau, man sieht also Komplementärfarbe gelb.

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Die Lichtabsorption lässt sich durch den gleichzeitigen Einbau von Elektronendonatoren bzw.

Elektronenakzeproren in das Molekül gezielt verändern.

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Sie sind sehr farb- und lichtecht, blassen also nicht so schnell beim Waschen aus und sind

deshalb ein sehr beliebtes Färbemittel für Wolle und Leder.

Zusätzlich werden sie zum Färben von Kerzenwachs und Schuhcremes, Lebensmittel und

besonders zum Anfärben von Heizöl gebraucht.

Gleichzeitig dienen sie auch als Arzneimittel, da bestimmte Farbstoffe nur krankheitserregte

Zellen färben und diese dann zerstören.

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Man unterscheidet zwischen:

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a.) basische Azofarbstoffe

     Sie enthalten basische Substituenten

 

b.) saure Azofarbstoffe

     Sie enthalten saure Substituenten

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Die Synthese von Azofarbstoffen gliedert sich in 2 Schritte:

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1. Schritt (Diazotierung)

    Es wird aus einem aromatischen Amin (z.B. Anilin) das entsprechende Diazoniumion hergestellt.

    -onium besagt: vierbindiges Stickstoffatom mit positiver Ladung

 

2. Schritt (Azokupplung)

    Es wird das Diazoniumion an ein weiteres aromatisches System gehängt.

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Rein informativ
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So entsteht ein Diazo-Farbstoff
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Quelle: Matthias Kemp 2003

 

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